Une équipe en transition a joué toute la saison comme le centaure mythologique. Chelsea était moitié humain moitié-cheval puisque la créativité de joueurs tels qu'Eden Hazard, Oscar, Juan Mata et David Luiz a été renforcée pour obtenir une équipe fiable, solide, toutefois vieillissante. Même si l'équipe a été capable de jouer si bien au football que même les autres concurrents ne pouvaient s'empêcher de l'admirer, elle a finalement déçu plus d'un. Un cycle autodestructeur de rumeurs ventilées et le mécontentement alimenté par l'arrivée de Rafael Benitez ainsi que l'ombre du retour de Jose Mourinho montraient que la saison de Chelsea était un succès qualifié d'arraché aux griffes d'un désarroi déchainé.
Malgré le chaos, Chelsea peut se targuer d'être l'équipe la plus déterminée dans le football. Bien que la participation à la Coupe ait gonflé leur saison à un total de 69 matchs, l'équipe a rassemblé toute sa force mentale pour surmonter une litanie de problèmes, souvent internes, afin de s'accrocher à la troisième place et de soulever le trophée de l'Europa League. La malice de Hazard a embrouillé l'esprit de la plupart des défenseurs de Première League, et Frank Lampard a surmonté les lancinantes incertitudes de contrat pour devenir le meilleur buteur de tous les temps de Chelsea. Il sera de retour la saison prochaine avec un contrat d'un an, mais il est aussi possible qu'un joueur aux performances inimitables ne soit apprécié que lorsque Lampard aura quitté le bateau.
L'arrivée de Rafael Benitez comme « entraineur provisoire » a renforcé la nature surréaliste de la saison. Cette décision assourdissante a été reçue par les fans de Chelsea avec des actes de violence comme un receveur rejetant un donneur d'organe. L'ancien entraîneur de Liverpool a été salué comme Fernando Torres, mais l'attaquant espagnol n'a jamais vraiment inspiré de la confiance, naviguant entre une surabondance de coiffures et même de masques faciaux pour raviver la magie. L'équipe de Chelsea a finalement été frustrée par son manque de véritables options en attaque et par le fait que son meilleur finisseur, Romelu Lukaku, ait choisi de jouer pour West Brom.
Le milieu de terrain a contrôlé la plupart de ses matchs et a marqué de beaux buts. C'est seulement sa deuxième saison de Première League, et il est déjà comparé à Gianfranco Zola, le joueur ayant reçu la plus haute des distinctions à Stamford Bridge.
A Chelsea, les problèmes continuent. La plupart des fois où les grands journaux ont parlé du capitaine du club ont été lors de sa poursuite pour « atteinte à l'ordre public aggravé de racisme ».